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La vida de Juan Santisteban está ligada de forma muy sólida al Real Madrid. Huérfano desde muy temprana edad, llegó al Real Madrid con 16 años, ganándose muy rápido el cariño y la admiración de directivos, compañeros y aficionados. Santisteban, hombre generoso y trabajador, ha estado unido a la familia blanca, como jugador y entrenador, durante más de 34 años. En su paso por el Real Madrid firma uno de los más brillantes historiales, con títulos de primerísima calidad: 4 Ligas y 4 Copas de Europa, entre otros galardones. Como entrenador dejó una huella imborrable en la casa, tras realizar una importantísima labor en las categorías inferiores. En el Madrid encontró una nueva familia
Con pocos años se trasladó a Madrid e ingresó en el Colegio Infanta Maria Teresa de Huérfanos de la Guardia Civil, Cuerpo al que pertenecía su padre. Santisteban vuelve a Sevilla en contadas ocasiones, fundamentalmente en período estival. En uno de aquellos veranos ficha por el Betis juvenil y es convocado por la selección juvenil andaluza, pero los partidos coinciden con el curso escolar y no puede simultanearlos, por lo que se trunca, momentáneamente, su prometedora carrera deportiva. En los duros años de internado, a Santisteban sólo le queda el consuelo de poder satisfacer su verdadera vocación, el fútbol, jugando con sus compañeros en el campo de del colegio, el de las ”Cuarenta fanegas”. Pasa el tiempo, corre el año 1952 y, de pronto, una gran noticia rompe la monotonía de los jóvenes estudiantes. Se oyen rumores de que el Real Madrid juvenil quiere disputar un amistoso en el Colegio. Los huérfanos preparan con ilusión el evento y se disputa el partido. Santisteban supo intuir que el destino le brindaba ahora una oportunidad ideal, tal vez la única vía de escape para su incierto futuro. Y no la desaprovechó. Ese día Santisteban realizó un encuentro excepcional y Moleiro, entrenador entonces del juvenil madridista, decide ficharlo. Con apenas 16 años abandona el colegio e ingresa en el Real Madrid.
Desde el primer instante en que entra en el Real Madrid siente como si volviera a nacer, ya que su vida cambia por completo. Acostumbrado a la austeridad espartana del colegio, acuciado por el hambre y la escasez, Santisteban se encuentra ahora con una “nueva familia” que le cuida y protege en todo momento. Pero si todos se desviven por él, hay tres personas en especial que le miman con particular esmero. Son Santiago Bernabéu, Raimundo Saporta y Antonio Calderón, piezas claves dentro del organigrama madridista.
Así, tras un año en el juvenil y dos en el equipo aficionado, da el salto al primer equipo. Las crónicas de la época hablan de “un jugador fino, elegante con el balón controlado y de gran proyección. Pero a pesar de ser muy voluntarioso carece, quizás, de fuerza física”. No era para menos. El “chaval”, por aquél entonces, aún conservaba secuelas de su dura infancia. El día que debuta en Pamplona con el Real Madrid medía 1,74 centímetros y pesaba, tan sólo, ¡53 kilos! Pero su débil constitución no le impide hacerse un hueco en el once titular. De la mano de Villalonga ocupa una demarcación importante: sustituye en el medio derecho al mítico Miguel Muñoz y forma dúo con el colosal Zárraga, hombre que asumió, como capitán, la responsabilidad de integrarle en la plantilla y que ofició como padre protector de Santisteban y de otros jóvenes del equipo.
Tras la operación es cedido al Venecia, de la Liga italiana, en donde se recupera totalmente de su lesión. En su primera campaña coincide con Luis Suárez, que jugaba en el Inter; en la segunda jugaría con Luis del Sol (Juventus) y con Joaquín Peiró (Torino). La Roma se interesa por él, pero el Club le reclama y vuelve al equipo blanco, en donde cosecharía dos Ligas consecutivas, hasta su despedida definitiva, en la temporada 1963/64. Tras un breve periplo en el Betis recibe una oferta inusual: el Baltimore, de los Estados Unidos, se interesa por sus servicios. La aventura parece arriesgada, ya que con los dirigentes americanos sólo media un acuerdo verbal. Santisteban acude de nuevo a los directivos blancos para pedir consejo y es Raimundo Saporta quien le anima, no sin antes hacerle entrega de 500 dólares “para la vuelta, si los americanos no pagan”. Pero la aventura es un éxito, por lo que hoy puede ser considerado como el primer futbolista español que triunfó en aquellas latitudes y al que luego siguieron Carmelo, Mateos, Kubala y Collar, entre otros.
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